Effizientes Verfahren zur Ketten-Vervielfachung von ungesättigten Fettsäuren – Synthese ultralangkettiger Verbindungen

An der Universität Konstanz konnte in einem von der Baden-Württemberg Stiftung geförderten Projekt ein sehr effizientes, iteratives Verfahren entwickelt werden, durch beliebig mehrfache Verdoppelung von Fettsäuren langkettige bis insbesondere ultralangkettige, endständig funktionalisierte, rein aliphatische Verbindungen darzustellen. Endständig funktionalisierte langkettige aliphatische Verbindungen stellen wichtige Verbindungen in technischen und biologischen Systemen dar. Beispielsweise können aus den so erhaltenen ultralangkettigen Verbindungen nachfolgend hochschmelzende, wasserunlösliche Polymere erzeugt werden, die dann keine aromatischen Bausteine enthalten. Das Verfahren nutzt leicht verfügbare Edukte aus nachwachsenden Rohstoffen. Weder werden halogenhaltigen Stoffe benötigt noch fallen diese als Abfall an.

Endständig funktionalisierte langkettige aliphatische Verbindungen stellen wichtige Verbindungen in technischen und biologischen Systemen dar.
Ultralangkettige Verbindungen mit Methylensequenzen, welche die Länge einer typischen Fettsäurekette deutlich überschreiten, sind dabei besonders interessant. Mit der hier gezeigten Methode lassen sich aus leicht verfügbaren Edukten (nachwachsende Rohstoffe) nachfolgend z. B. hochschmelzende, rein aliphatische Polymere und Nanokristalle herstellen. Weiterhin lassen sich so synthetische Strukturen herstellen, die der typischen Dicke von Phospholipid-Doppelschichten entsprechen und diese nachahmen können.

Es gibt nur sehr wenige Syntheserouten zur Herstellung solcher ultralangkettiger Verbindungen. Diese sind zudem aufwendig, weil sehr vielstufig. Die Verfahren können die Ausgangsstoffe nur schlecht nutzen und es fallen deutliche Mengen an Abfall an, so dass nur geringe Ausbeuten erzielbar sind. Eine großtechnische Umsetzung ist daher nicht möglich.

An der Universität Konstanz konnte in einem von der Baden-Württemberg Stiftung geförderten Projekt ein iteratives Verfahren entwickelt werden, durch beliebig mehrfache Verdoppelung von Fettsäuren langkettige bis ultralangettige, endständig funktionalisierte, rein aliphatische Verbindungen darzustellen. Es handelt sich um eine isomerisierende katalytische Kristallisation in Verbindung mit katalytischer Olefin-Metathese. Alle Ausgangsstoffe sind leicht verfügbar, über die einzelnen Katalyseschritte werden vorzugsweise keine weiteren Reagentien verbraucht und es fallen nur wenig Nebenprodukte an, was die Methode sehr effizient macht. Nachfolgend können beispielsweise aus den so erhaltenen ultralangkettigen Verbindungen hochschmelzende, wasserunlösliche Polymere erzeugt werden, die keine aromatischen Bausteine enthalten.

• Synthese ultralangkettiger Verbindungen mit Methylensequenzen in hoher Ausbeute
• Iteratives Verfahren zur mehrfachen Verdoppelung der Fettsäureketten („beliebige Multiplikation“)
• Effiziente Nutzung der Ausgangsstoffe
• Keine halogenhaltigen Reagentien erfoderlich
• Keine halogenhaltigen Abfallstoffe
• Nur hochskalierbare katalytische Verfahren

Herstellung hochschmelzender, rein aliphatischer Polymere und Nanokristalle.